AC Milan heel wisselvalig in Europa

In 1989 waren de Milanezen de opvolger van PSV, dat in de kwartfinale na verlenging uitgeschakeld was door Real Madrid. Door twee doelpunten van Gullit en van Basten won AC Milan de finale van Steau Boekarest met 4-0. In de halve finale had Milan thuis met maar liefst 5-0 van Real Madrid gewonnen. In 1990 won AC Milan de finale van Benfica door een doelpunt van Frank Rijkaard. Ook dit keer moest Milan in de halve finale tegen de ploeg die PSV in de kwartfinale had uitgeschakeld. Na verlenging was AC Milan de meerdere van Bayern Munchen.

Een seizoen later liet Milan zich in de kwartfinale tegen Marseille ontzettend kennen. Bij een 1-0 voorsprong voor Olympique (nadat het in Milan 1-1 was geworden) weigerde AC Milan terug te keren op het veld nadat het licht met nog 2 minuten te gaan was uitgevallen. De wedstrijd werd toegekend aan Marseille en Milan mocht het seizoen erop geen Europees voetbal spelen. In het seizoen 1992/93 was Olympique Marseille in de finale tegen Milan tot op het bod gemotiveerd. Door een doelpunt van Boli won een Franse club voor het eerst een Europa Cup.

Het seizoen daarop won AC Milan verrassend de finale met 4-0 van Barcelona. Nadien zette het verval van de AC echt in. In het seizoen 1994/95 werd er drie keer verloren van Ajax. In de Serie-A werd men slechts vierde. In de UEFA-Cup waarvoor men zich plaatste, was de kwartfinale het eindstation. In het seizoen 1996/97 werd Milan al uitgeschakeld in de 1e ronde van de Champions League. De twee seizoenen daarna werd Milan in de competitie zelfs 10e en 11e waardoor men zich twee jaar achtereen niet plaatste voor Europees voetbal. In het seizoen 1999/00 werd AC Milan 4e in de Champions League poule waardoor ze zelfs niet verder mochten in de UEFA Cup.

In het seizoen 2000/01 bereikte AC Milan wel de 2e pouleronde waarin het uitgeschakeld werd door Deportivo en Galatasaray. In de competitie werd Milan zesde waardoor het zich net plaatste voor de UEFA-Cup. Daar was in de halve finale Borussia Dortmund te sterk. Pas in het seizoen 2002/03 was Milan terug. De voor-, 1e en 2e ronde werden overleefd. In de kwart- en halve finale werd er gewonnen van respectievelijk Ajax en Inter Milan waardoor AC in de finale stond tegen Juventus. Ondanks dat Seedorf en Kaladze miste, wist Milan via penalty's toch te winnen omdat de ploeg uit Turijn er nog meer miste.

Vorig seizoen won Milan in de kwartfinale thuis met 4-1 van Deportivo. Toch werd de bekerhouder uitgeschakeld omdat de Spanjaarden twee weken later met 4-0 wonnen in Stadio Riazor. Dit seizoen kwam AC Milan met Barcelona, Shakhtar Donetsk en Celtic in de poule vrij eenvoudig door de 1e ronde heen. In de achtste- en kwartfinale werd er gewonnen van respectievelijk Manchester United en Inter Milan waardoor nu in de halve finale het PSV van Guus Hiddink wacht.