PSV won de meeste Super Cups

De eerste Nationale Super Cup werd gespeeld op 25 juni 1949 in de Goffert en ging tussen landskampioen SVV en bekerwinnaar Quick uit Nijmegen. Meer dan vier decennia's werd dit experiment niet herhaald. Pas sinds 1991 is de Super Cup jaarlijks de opening van het seizoen. Tien keer wist de landskampioen te winnen, acht keer de 'bekerwinnaar'. PSV speelde de wedstrijd het vaakst (12x), won hem het meest (7x).

In PSV's eerste Super Cup, genaamd PTT Telecom Cup, moest Romario al na 17 minuten het veld verlaten en was er een rode kaart voor John de Wolf en Jerry de Jong. Door een doelpunt van de Roemeen Marian Damaschin verloor landskampioen PSV op 'neutral terrein' met 1-0 van bekerwinnaar Feyenoord. Een jaar later bemachtigde landskampioen PSV in het hol van de leeuw wel de PTT Telecom Cup. In de 25ste minuut schoof Vanenburg de bal naar Erwin Koeman die van grote afstand schitterend raakschoot.

In 1996 mag PSV als bekerwinnaar weer aantreden om de Super Cup, die inmiddels omgedoopt is tot Johan Cruijff Schaal en waarbij het gloednieuwe multifunctionele onderkomen van Ajax voortaan als vast stadion zal dienen. Na een aantal magere jaren voor PSV betekende die legendarische wedstrijd op 18 augustus 1996 waar 10.000 Eindhovenaren op af waren gekomen de ommekeer. Met een weergaloze volley schoot René Eijkelkamp pal na rust de bal loeihard in de kruising achter Edwin van der Sar. Marc Degryse zorgde er met twee doelpunten vervolgens voor dat de verliezend Europa Cup-1 finalist en de toenmalige wereldkampioen voor clubteams in eigen huis met maar liefst 3-0 van de mat werd geveegd door een subliem combinerend PSV. De weg naar de felbegeerde landstitel, waar iedereen in Eindhoven zo ontzettend naar hunkerde, was met deze wedstrijd definitief ingezet.

Een jaar later mag PSV bij de seizoensouverture inderdaad als landskampioen aantreden tegen bekerwinnaar Roda JC. Met Georg Koch als eerste keeper komt PSV in de 23ste minuut door een verdekt schot vanaf rechts van Cocu op 1-0. Door een knullige fout van Vampeta komt Roda JC zes minuten voor tijd via Peter van Houdt op 1-1. In blessuretijd voorkomen Cocu en De Bilde een verlenging door respectievelijk de 2-1 en de 3-1 erin te schieten. In 1998 wint PSV na een desastreuze bekerfinale en met evenveel geblesseerde als vertrokken internationals volkomen onverwacht de derde achtereenvolgende Johan Cruijff Schaal. Via een knappe solo-actie waar Blind, Dani en uiteindelijk van der Sar werden verschalkt, maakte Khokhlov in de 32ste minuut de 0-1. Na goed voorbereidend werk van Van Nistelrooy en een schitterende voorzet op maat van Kolkka die Bruggink alleen maar hoefde aan te raken, werd de score na rust zelfs verdubbeld. Waterreus, de enige basisspeler van het jaar ervoor op het veld, keepte een wereldpartij. Arveladze en vooral Kinkladze wilden alles veel te mooi doen en dachten dat een mooi doelpunt voor twee zou tellen. Zelfs nadat Iwan in de slotfase Peter Hoekstra had neergehaald, kon invaller Witschge vanaf elf meter niet tot scoren komen.

In 2000 stond de wedstrijd volledig in het teken van een 9-jarig jeugdvoetballertje van PSV dat op een trainingskamp in de Ardennen op een tragische wijze om het leven was gekomen. Ter nagedachtenis aan het talentje Borja stapten veel PSV supporters geheel in het zwart in de verplichte treincombi, werd de PSV selectie bij opkomst van het veld begeleid door de D3, de ploeggenoten van het veel te vroeg overleden jeugdvoetballertje en werd door de supporters 'You never walk alone' aangeheven. Vóór het duel tegen bekerwinnaar Roda JC werd er op aandringen van PSV ook een indrukwekkende één minuut stilte in acht genomen. Tijdens de wedstrijd, die dankzij Ramzi en Faber met 2-0 gewonnen werd, droeg PSV zwarte rouwbanden. Uit eerbetoon voor het overlijden van het jonge PSV-ertje werd de 4e winst van de Johan Cruijff Schaal in 5 jaar tijd ingetogen gevierd.

In 2001 was de wedstrijd om de Super Cup een kopie van de bekerfinale tegen FC Twente van een aantal maanden eerder. Al vroeg in de wedstrijd, die op het traditionele tijdstip van 18.00 uur door de Amsterdamse autoriteiten verboden was, kwam PSV met 2-0 voor door twee prachtige doelpunten van Mateja Kezman en Arnold Bruggink. Na een solo door de verdediging van PSV maakte Chris de Witte 2-1 voor de Tukkers. Halverwege de tweede helft kwam PSV op een 3-1 voorsprong nadat Rommedahl op de rand van het strafschopgebied een vlammend schot afvuurde in de rechterbovenhoek. Een paar minuten voor tijd was het voormalige publiekslieveling van PSV Björn van der Doelen die de eindstand op 3-2 bepaalde.

In 2002 stond de wedstrijd volledig in het teken van de boycot van de Eindhovenaren. Zowel het PSV bestuur als alle PSV fans waren niet aanwezig in Amsterdam omdat de PSV fans alleen in het bezoekersvak via een treincombiregeling welkom waren. Van Raay had zelfs de KNVB voorgesteld het in de bekerfinale in de laatste minuut bestolen FC Utrecht in plaats van PSV te sturen. De ludieke protest actie "Geen fans dan ook geen spelers" op de Herdgang en het begrip van voorzitter Harry van Raaij voor deze ludieke actie van zijn supporters deden het nodige stof doen oplaaien in Zeist. De KNVB haalde echter bakzeil. PSV kreeg gewoon haar wedstrijdpremie en een rectificatie van de heer Kesler. Voor wat het waard is: de vertraagde wedstrijd, die vanwege het ontbreken van heel PSV behalve de spelers bij voorbaat al geen eerlijke strijd kon zijn, ging ondanks dat PSV via Kezman nog op voorsprong kwam, voor het eerst sinds 1991 met 3-1 verloren.

In 2003 boycotten zowel de PSV als de FC Utrecht supporters de wedstrijd vanwege de opgelegde combiregeling en vanwege het feit dat de PSV supporters niet op de 1e ring mochten plaatsnemen. Dankzij doelpunten van Robben, Van Bommel en Kezman won PSV voor de zesde keer sinds de invoering van de Johan Cruijff Schaal acht jaar geleden de openingswedstrijd van het seizoen. Een seizoen later boog Ajax tegen de winanar van de dubbel een 0-1 achterstand om in een 2-1 zege. Een seizoen later verloor landskampioen PSV met 3-1 van bekerwinnaar Ajax. Ook vorig seizoen was de bekerwinnaar in eigen huis te sterk voor de landskampioen.